Шпаргалка по органической химии - Титаренко Алена И. (бесплатные версии книг .txt) 📗

Наличие этих групп позволяет разделить типы органических соединений на классы и облегчить их изучение.

Классы соединений: а) спирты; б) фенолы; в) альдегиды; г) кетоны; д) карбоновые кислоты; е) нитросоединения; ж) первичные амины; з) амиды кислот.

Свойства свободных радикалов: 1) обычно очень неустойчивы; 2) химически весьма активны; 3) быстро превращаются в устойчивые молекулы.

Индуктивный эффект – это смещение электронной плотности от одного атома к другому в результате их разной электроотрицательности. Происходит поляризация связи.

7. Классификация органических соединений

В зависимости от строения углеродных цепей среди органических соединений выделяются следующие три ряда:

1) соединения с открытой цепью атомов углерода, которые также называются ациклическими, или соединения жирного ряда (это название возникло исторически: к первым соединениям с длинными незамкнутыми углеродными цепями принадлежали кислоты).

В зависимости от характера связей между атомами углерода эти соединения подразделяются на: а) предельные (или насыщенные), которые содержат в молекулах только простые (ординарные) связи; б) непредельные (или ненасыщенные), в молекулах которых имеются кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода;

2) соединения с замкнутой цепью атомов углерода, или карбоциклические. Эти соединения, в свою очередь, подразделяются:

а) на соединения ароматического ряда.

Они характеризуются наличием в молекулах особой циклической группировки из шести атомов углерода – бензольного ароматического ряда.

Эта группировка отличается характером связей между атомами углерода и придает содержащим ее соединениям особые химические свойства, которые называются ароматическими свойствами;

б) алициклические соединения – это все остальные карбоциклические соединения.

Они различаются по числу атомов углерода в цикле и в зависимости от характера связей между этими атомами могут быть предельными и непредельными;

3) гетероциклические соединения.

В молекулах этих соединений имеются циклы, которые включают, кроме атомов углерода, также гетероатомы.

В рядах ациклических (жирных) и карбоциклических соединений простейшими являются углеводороды. Все остальные соединения этих рядов рассматриваются как производные углеводородов, которые образованы замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов.

Остатки углеводородов, которые образуются при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называются углеводородными радикалами.

Атомы или группы атомов, которые замещают водород в углеводородной основе, образуют функциональные или характеристические (этот термин разработан Международным союзом теоретической и прикладной химии) группы, обусловливающие общие химические свойства веществ, которые принадлежат к одному и тому же классу производных углеводородов.

Виды органических соединений:

1) галогенопроизводные углеводороды: а) фторпроизводные; б) хлорпроизводные; в)бромопроизводные, г) йодопроизводные;

2) кислородосодержащие соединения: а) спирты и фенолы; б) простые эфиры; в) альдегиды; г) кетоны.

8. Типы органических соединений

Органические реакции, как и неорганические, подразделяются на 3 основных типа:

1) реакция замещения: СН₄ + CI₂ → СН₃CI + НCI;

2) реакция отщепления: СН₃СН₂Br → СН₂ = СН₂ + НBr;

3) реакция присоединения: СН₂ = СН₂ + НBr → CН₃СН₂Br.

К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации. Особым типом органических реакций являются реакции поликонденсации. Органические реакции можно классифицировать и по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.

В зависимости от двух способов разрыва ковалентных связей и строится данная классификация.

1. Если общая электронная пара делится между атомами, то образуются радикалы. Радикалы – это частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв связи называется радикальным (гомолитическим). Особенность данной связи заключается в том, что радикалы, которые образуются, взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом.

Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом: CН·₃ + CI₂ → СН₃CI + CI.

По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (С-С, С-Н, N-N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения.

2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы – катион и анион. Такой механизм называется ионным или гетеролитическим. Он приводит к образованию органических катионов или анионов: 1) хлористый метил образует метил-катион и хлорид-анион; 2) метил-литий образует литий-катион и метил-анион.

Органические ионы вступают в дальнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными («любящими ядра») частицами, а органические анионы – с электрофильными («любящими электроны») частицами (катионы металлов, галогены и др.).

Ионный механизм наблюдается при разрыве полярной ковалентной связи (углерод – галоген, углерод – кислород и др.).

Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – имеют соответствующие заряды. Однако они и резко отличаются: ионы неорганических соединений присутствуют в водных растворах постоянно, а органические ионные частицы возникают только в момент реакции.

Поэтому во многих случаях необходимо говорить не о свободных органических ионах, а о сильно поляризованных молекулах.

Радикальный механизм наблюдается при разрыве неполярной или малополярной ковалентной связи (углерод – углерод, углерод – водород и т. д.).

Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – они имеют соответствующие заряды.

9. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных

Углеводороды – это простейшие органические соединения, которые состоят из двух элементов – углерода, водорода.

Предельные углеводороды, или алканы.

(международное название), – это соединения, состав которых выражается общей формулой С_nН_2n+2, где n – число атомов углерода.

Особенности предельных углеводородов (алканов):

1) в молекулах предельных углеводородов атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью;

2) остальные валентности насыщены атомами водорода;

3) алканы также называются насыщенными углеводородами, или парафинами;

4) первым членом гомологического ряда алканов является метан (СН₄);

5) начиная с пятого углеводорода название образуется от греческого числительного, которое указывает число углеродных атомов в молекуле;

6) в гомологическом ряду наблюдается изменение физических свойств углеводородов: а) повышаются температуры кипения и плавления; б) возрастает плотность;

7) алканы начиная с четвертого члена ряда (бутана) имеют изомеры.

Номенклатура алканов и их производных.

При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалентные частицы, которые называются углеводородными радикалами.

Радикалы образуются не только органическими, но и неорганическими соединениями.

Если отнять от молекулы углеводорода два атома водорода, получаются двухвалентные радикалы.

Для названия изомеров применяются две номенклатуры: 1) рациональная – старая; 2) заместительная (систематическая или международная) – современная. Предложена Международным союзом теоретической и прикладной химии ИЮПАК.